Подписать файлы можно разными методами. В Ворде есть функция добавления подписи к документу, в аутглюке тоже можно послать файл подписанный и зашифрованный, можно подписать файл используя КриптоАрм.
Смотря что вам нужно.
СБИС++, что у вас установлен, такого не сделает - не те задачи.
в каждом из нас спит гений, но с каждым днем все крепче..